Christopher McCandless ist ein 22-jähriger Student aus wohlhabender Familie aus einem reichen Vorort von Washington, D.C., der nach dem Abschluss seines Geschichts- und Anthropologiestudiums an der Emory University in Atlanta im Sommer 1990 eine zweijährige Reise durch die USA wegen Problemen in und mit seiner Familie beginnt, die ihn schließlich in die Wildnis Alaskas führt.
Die Handlung wird nicht linear erzählt, sondern hat eine Vorgeschichte (das Leben mit dem sehr autoritären, karriereorientierten Vater und den sich permanent streitenden Eltern), auf die immer wieder durch Rückblenden verwiesen wird. Die Schwester ist das einzige Familienmitglied, zu dem er seltenen Kontakt pflegt. Auf die späteren Handlungen in Alaska wird immer wieder vorgegriffen. Dadurch entsteht eine nichtlineare lockere Episodenfolge. Immer wieder werden auch seine Tagebuchaufzeichnungen eingeblendet.
Auf seiner Reise durch mehrere Bundesstaaten jobbt Chris in South Dakota für den bodenständigen Farmer Wayne in einem Getreidesilo. Wayne rät ihm, nicht nach Norden, sondern nach Süden zu reisen. Chris paddelt mit einem Kajak den Colorado River hinunter bis nach Mexiko. Nachdem er auf einem Güterzug wieder zurück in die USA gereist ist, arbeitet er in der Nähe von Las Vegas in einer Filiale eines Fastfood-Restaurants. Er trifft auf das Hippiepärchen Jan und Rainey und begegnet zuletzt dem alten Armee-Veteranen Ron Franz. Meistens lebt er als Obdachloser, fährt als Hobo illegal mit Güterzügen und trampt durch den Westen der Vereinigten Staaten. Immer wieder machen ihm die Menschen, denen er begegnet, Beziehungsangebote und laden ihn zum Verweilen ein. Darunter ist auch ein Adoptionsangebot. Gelegentlich findet er diese Angebote attraktiv, schlägt sie aber letzten Endes immer wieder aus, weil er sich zunächst selbst finden will. Seiner Meinung nach braucht man zum Glücklichsein nicht menschliche Gesellschaft, sondern die Einsamkeit.
In der Hauptrolle ist Emile Hirsch zu sehen, in weiteren Rollen u. a. William Hurt, Vince Vaughn, Jena Malone und Kristen Stewart.
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